387. Используя только неорганические реагенты, осуществите следующие переходы: a) CH3CH=CH2 → CH3CH2CH(OH)CH(CH3)2 б) CH3CHBrCH3 → CH2=CH–CH2OH в) CH3CHBrCH2CH3 → CH3CH(OH)CH(OH)CH3 г) CH₃C≡CH → (CH3)₂C(OH)–C≡C–CH3

а) Пропен (CH3CH=CH2) реагирует с водой в присутствии серной кислоты (H2SO4) по правилу Марковникова, образуя 2-метилбутанол-2 (CH3CH2CH(OH)CH(CH3)2). $$CH_3CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH(OH)CH(CH_3)_2$$ б) 2-бромпропан (CH3CHBrCH3) сначала дегидрогалогенируют спиртовым раствором щелочи (например, KOH), получая пропен (CH2=CH-CH3). Затем пропен подвергают гидроборированию-окислению, используя боран (BH3) с последующим окислением пероксидом водорода (H2O2) в щелочной среде (NaOH), что приводит к образованию пропанола-1 (CH3CH2CH2OH), который затем можно изомеризовать в пропенол (CH2=CH-CH2OH). $$CH_3CHBrCH_3 \xrightarrow{KOH, спирт} CH_2=CH-CH_3$$ $$CH_2=CH-CH_3 \xrightarrow{BH_3} CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{изомеризация} CH_2=CH-CH_2OH$$ в) 2-бромбутан (CH3CHBrCH2CH3) сначала дегидрогалогенируют водным раствором щелочи (например, KOH), получая смесь бутена-1 и бутена-2. Затем проводят реакцию Вагнера с использованием холодного раствора перманганата калия (KMnO4) в щелочной среде, что приводит к образованию бутандиола-2,3 (CH3CH(OH)CH(OH)CH3). $$CH_3CHBrCH_2CH_3 \xrightarrow{KOH, водный} CH_3CH=CHCH_3$$ $$CH_3CH=CHCH_3 \xrightarrow{KMnO_4, H_2O, NaOH} CH_3CH(OH)CH(OH)CH_3$$ г) Пропин (CH₃C≡CH) взаимодействует с ацетоном в присутствии основания, образуя 2-метилгексин-5-ол-2 ((CH3)₂C(OH)–C≡C–CH3). $$CH_3C≡CH + (CH_3)_2CO \xrightarrow{OH^-} (CH_3)_2C(OH)-C≡C-CH_3$$