Рассмотрим цепочку превращений:
- Кумол (изопропилбензол) окисляется KMnO₄ в кислой среде (H₂SO₄) до ацетона и бензойной кислоты (X1):
C₆H₅CH(CH₃)₂ + KMnO₄ + H₂SO₄ → C₆H₅COOH + (CH₃)₂CO + MnSO₄ + K₂SO₄ + H₂O
Сбалансированное уравнение:
5C₆H₅CH(CH₃)₂ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 5(CH₃)₂CO + 12MnSO₄ + 6K₂SO₄ + 28H₂O - Бензойная кислота (X1) декарбоксилируется (отщепление CO₂) при нагревании с гидроксидом кальция (Ca(OH)₂) с образованием бензола (X2):
2C₆H₅COOH + Ca(OH)₂ → (C₆H₅)₂CO₃ + H₂O
(C₆H₅)₂CO₃ → C₆H₆ + CaCO₃ - Бензол хлорируется в присутствии хлорида алюминия (AlCl₃) с образованием хлорбензола (X3):
C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl - Хлорбензол реагирует с аммиаком в присутствии катализатора (например, оксида меди) и при высокой температуре и давлении с образованием анилина:
C₆H₅Cl + 2NH₃ → C₆H₅NH₂ + NH₄Cl
В итоге получаем следующую схему превращений: Кумол → Бензойная кислота → Бензол → Хлорбензол → Анилин хлорид.