1,3-бутадиен → 1-бромбутан

Решение:

Реакция присоединения бромоводорода к 1,3-бутадиену может протекать по механизму 1,2- или 1,4-присоединения. В зависимости от условий реакции (температуры) преобладает тот или иной продукт.

При низких температурах (-80 °C) преобладает 1,2-присоединение:

\( 1,3-бутадиен + HBr \rightarrow 1-бромбутен-2 \)

При комнатной температуре (около 40 °C) и выше преобладает 1,4-присоединение (термодинамически более стабильный продукт):

\( 1,3-бутадиен + HBr \rightarrow 1,4-дибромбутен-2 \)

В данном случае, если имеется в виду именно 1-бромбутан, это не совсем стандартный продукт реакции 1,3-бутадиена с HBr. Возможно, речь идёт о другом реагенте или подразумевается дальнейшее восстановление.

Однако, если рассмотреть реакцию с избытком HBr:

\( CH_2=CH-CH=CH_2 + 2HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CHBr-CH_3 \) (1,2-дибромбутан, продукт 1,2-присоединения)

\( CH_2=CH-CH=CH_2 + 2HBr \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br \) (1,4-дибромбутен-2, продукт 1,4-присоединения)

Учитывая, что в задании указан 1-бромбутан, это может быть результатом:

1. Неполного присоединения с последующей изомеризацией.
2. Опечатка в задании, и подразумевался 1-бромбутен-2.

Если бы реакция шла с образованием алкана, то это было бы, например, гидрирование:

\( 1,3-бутадиен + H_2 \rightarrow бутан \)

Если же задача действительно про 1-бромбутан, то это возможно при реакции 1-бутена с HBr. Присоединение HBr к 1-бутену по правилу Марковникова даст 2-бромбутан, а анти-Марковниковское присоединение (что редко) даст 1-бромбутан. Но исходное вещество — 1,3-бутадиен.

Для получения 1-бромбутана из 1,3-бутадиена требуется дополнительный этап (например, восстановление двойной связи после присоединения HBr).