1) Bill lost ___ pen. Will you please lend him ___?

Решение:

• 1. В первом пропуске нужно указать, чей именно ручкой потерял Билл. Поскольку речь идет о Билле (он, мужской род), то используется притяжательное местоимение his.
• 2. Во втором пропуске нужно указать, кому принадлежит ручка, которую просят одолжить. Поскольку Билл потерял свою ручку, то он просит одолжить his (его).

Ответ: 1) Bill lost his pen. Will you please lend him his?