1. Что значит победить щит? Можно ли утверждать, что это значит победить, потерпеть поражение, отправиться в поход?

Выражение «победить щит» в приведённом фрагменте не встречается, поэтому определить его значение по контексту нельзя. Возможно, в вопросе есть опечатка или имеется в виду другое слово.

В отрывке говорится, что русские войска должны были стать в боевой порядок, а затем отправиться в поход. Следовательно, «отправиться в поход» здесь означает выступить в военный поход, а не победить или потерпеть поражение.

Ответ: по этому фрагменту нельзя утверждать, что выражение «победить щит» означает победить или потерпеть поражение; контекст подтверждает только значение «отправиться в поход» — выступить в поход.