1. Фенол: молекулярная и структурная формулы, физические и химические свойства, получение.

1. Фенол

Молекулярная формула: C₆H₅OH

Структурная формула:

   OH

  /\
 /  \
|    |
 \  /
  \/

Физические свойства: Бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом. Плохо растворим в воде, но хорошо растворим в органических растворителях. Температура плавления 40,9 °C, температура кипения 181,7 °C. Ядовит.

Химические свойства:

1. Кислотные свойства: Фенол — слабая кислота, проявляющаяся в реакциях с активными металлами (Na), щелочами (NaOH).
• \( 2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \)
• \( C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O \)
2. Реакции по бензольному кольцу: Легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирование, нитрование).
• \( C_6H_5OH + Br_2 \rightarrow C_6H_2(Br)_3OH + 3HBr \) (выпадает осадок 2,4,6-трибромфенола)
3. Окисление: Легко окисляется, что приводит к образованию окрашенных продуктов.

Получение:

1. Из бензола:
• Бензол → Хлорбензол → Фенол (гидролиз хлорбензола щелочью при высокой температуре и давлении).
2. Из толуола:
• Толуол → Бензойная кислота → Бензоат натрия → Фенол.