1. Галогенпроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура. Изомерия 2. Марганец, его соединения. Использование калия перманганата в медицине. Характер восстановления калий перманганата в различных средах 3. Закончите схему реакции. Объясните правило Марковникова: H3C-CH-CH2-CH3 → NaOH(спирт. р-р) ? → KMnO4(р-р, t°) ?

1. Галогенпроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура. Изомерия

Классификация:

• По типу связи углеродного атома с галогеном: насыщенные (алкилгалогениды) и ненасыщенные (алкенил-, алкинил-, арилгалогениды).
• По количеству атомов галогена: моногалогенпроизводные и полигалогенпроизводные.
• По положению атома галогена в углеродной цепи: первичные, вторичные, третичные.

Номенклатура:

Названия образуются путем добавления названия галогена (фтор-, хлор-, бром-, иод-) к названию соответствующего углеводорода. Положение атома галогена указывается цифрой.

Изомерия:

• Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета и изомерия положения атома галогена).
• Пространственная изомерия (оптическая изомерия, если атом углерода, связанный с галогеном, является хиральным центром).

2. Марганец, его соединения. Использование калия перманганата в медицине. Характер восстановления калий перманганата в различных средах

Марганец (Mn) — переходный металл, образует соединения в различных степенях окисления, наиболее важные из которых +2, +4, +7.

Калий перманганат (KMnO₄) — сильный окислитель.

Использование в медицине:

• Как антисептик и дезинфицирующее средство (слабые растворы для обработки ран, ожогов, полоскания горла).
• Как противоядие при отравлениях некоторыми веществами (например, алкалоидами).

Характер восстановления KMnO₄:

• В кислой среде: KMnO₄ + H₂SO₄ + FeSO₄ → MnSO₄ + K₂SO₄ + Fe₂(SO₄)₃ + H₂O (Mn⁺⁷ → Mn⁺²)
• В нейтральной среде: KMnO₄ + H₂O + C₂H₄ → MnO₂↓ + KOH + C₂H₄(OH)₂ (Mn⁺⁷ → Mn⁺⁴)
• В щелочной среде: KMnO₄ + KOH + C₂H₄ → K₂MnO₄ + C₂H₄(OH)₂ (Mn⁺⁷ → Mn⁺⁶)

3. Закончите схему реакции. Объясните правило Марковникова:

Реакция 1:

H₃C-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ + NaOH (спирт. р-р) → H₃C-C(CH₃)=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

Эта реакция является реакцией отщепления (дегалогенирования) галогеноводорода под действием спиртового раствора щелочи. Происходит образование двойной связи.

Правило Марковникова:

При присоединении галогеноводородов или воды к ненасыщенным углеводородам, содержащим двойную связь, атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода (т.е. к тому атому углерода при двойной связи, который имеет больше водородных атомов).

Реакция 2:

H₃C-C(CH₃)=CH-CH₃ + KMnO₄ (р-р, t°) → K₂MnO₄ + CO₂↑ + CH₃COOH + ...

В данном случае происходит окисление алкена. В нейтральной или слабощелочной среде KMnO₄ окисляет двойную связь, разрывая ее. Продукты зависят от структуры алкена и условий реакции. При сильном окислении двойная связь разрывается, образуя карбоновые кислоты и/или кетоны. В данном случае, скорее всего, произойдет разрыв двойной связи и окисление:

H₃C-C(CH₃)=CH-CH₃ $$\\$$ $$\\$$ KMnO_4, H_2O, t^0 $$\\$$ \(\rightarrow\) CH_3COOH + CH_3CO(CH_3) + MnO_2 \(\text{ (осадок)}\)$$

Примечание: Точный состав продуктов реакции с KMnO₄ может варьироваться в зависимости от условий.

Ответ: 1. Реакция дегалогенирования. 2. Правило Марковникова описывает присоединение к ненасыщенным углеводородам. 3. Продукты реакции: для первой реакции — алкен, для второй — продукты окисления алкена.