1. Напишите структурные формулы следующих алкенов: а) 3-этилгексен-3; б) 4,4-диметилпентен-2. 2. Приведите структурные формулы изомерных хлоралкенов, соответствующих брутто формуле С4Н,СІ, и дайте им названия. 3. Напишите уравнение реакции а) гидрогалогенирования; б) гидратации пропена. 4. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: C2H4 → C2H4Cl2 → C2H4 → CO2. Назовите образующиеся в процессе превращений вещества. 5. Напишите уравнение реакции между спиртовым раствором гидроксида калия и 2-бром-3-метилбутаном. 6. Какие типы изомерии характерны для алкенов? В качестве примера рассмотрите изомерные бутилены.

Вариант 1

1. а) 3-этилгексен-3:

   \( CH_3-CH_2-C(CH_2CH_3)=CH-CH_2-CH_3 \)

   б) 4,4-диметилпентен-2:

   \( CH_3-C(CH_3)_2-CH=CH-CH_3 \)

2. Брутто-формула C₄H₇Cl соответствует хлоралканам, содержащим одну двойную связь.

   Изомеры:

   1. 1-хлорбутен-1: \( CH_3-CH_2-CH=CHCl \)
   2. 1-хлорбутен-2: \( CH_3-CH=CH-CH_2Cl \)
   3. 2-хлорбутен-1: \( CH_3-CH_2-CCl=CH_2 \)
   4. 3-хлорбутен-1: \( CH_3-CH=CH-CH_2Cl \)
   5. 1-хлор-2-метилпропен: \( CH_2=C(CH_3)-CHCl-CH_3 \)
   6. 3-хлор-2-метилпропен: \( CH_2=C(CH_3)-CH(Cl)-CH_3 \)

   Примечание: Полный список изомеров может быть обширнее, здесь представлены наиболее типичные.

3. а) Гидрогалогенирование пропена:

   \( CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3 \) (2-бромпропан)

   б) Гидратация пропена:

   \( CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3 \) (пропан-2-ол)

4. Превращения:

   1. \( C_2H_4 + Cl_2 \rightarrow C_2H_4Cl_2 \) (этилен → 1,2-дихлорэтан)
   2. \( C_2H_4Cl_2 + 2NaOH \rightarrow C_2H_4 + 2NaCl + 2H_2O \) (1,2-дихлорэтан → этилен)
   3. \( C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+} C_2H_5OH \) (этилен → этанол)
   4. \( C_2H_5OH + [O] \rightarrow CH_3COOH + H_2O \) (этанол → уксусная кислота) - предполагая окисление до карбоновой кислоты, если CO2 не получается напрямую
   5. Если имелось в виду получение CO2 из этанола: \( C_2H_5OH \xrightarrow{t^0, CuO} CH_3CHO \xrightarrow{[O]} CH_3COOH \rightarrow \) дальнейшие реакции могут привести к CO2, но прямая схема не дана

   Образующиеся вещества: 1,2-дихлорэтан, этилен, этанол, уксусная кислота (или CO2 в зависимости от реакции).

5. Реакция 2-бром-3-метилбутана со спиртовым раствором гидроксида калия (реакция дегидробромирования):

   \( (CH_3)_2CH-CHBr-CH_3 + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t^0} (CH_3)_2CH-CH=CH_2 + KBr + H_2O \)

   (2-бром-3-метилбутан → 2-метилбут-1-ен)

6. Для алкенов характерны следующие типы изомерии:

   1. Структурная изомерия:
   • Изомерия положения двойной связи: бутен-1 \( CH_3-CH_2-CH=CH_2 \) и бутен-2 \( CH_3-CH=CH-CH_3 \).
   • Углеродного скелета: бутен-1 \( CH_3-CH_2-CH=CH_2 \) и 2-метилпропен-1 \( CH_2=C(CH_3)_2 \).
   2. Пространственная (стереоизомерия):
   • Геометрическая (цис-транс) изомерия: характерна для замещённых алкенов, где у каждого атома углерода при двойной связи есть по одному отличному заместителю. Например, бутен-2 существует в виде цис- и транс-изомеров.

   Пример изомерных бутиленов:

   Бутен-1: \( CH_3-CH_2-CH=CH_2 \)

   Бутен-2: \( CH_3-CH=CH-CH_3 \) (существует в виде цис- и транс-изомеров)

   2-метилпропен-1: \( CH_2=C(CH_3)_2 \)