1. При сгорании органического вещества A массой 3,4 г получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа и 1,8 г воды. Известно, что вещество A вступает в реакцию с раствором гидроксида лития при нагревании, в результате чего образуется предельный одноатомный спирт и соль, кислотный остаток которой содержит семь атомов углерода. На основании данных условия задачи: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения и обозначения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества A; 2) составьте возможную структурную формулу вещества A, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции вещества A с раствором гидроксида лития при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).

1) Определение молекулярной формулы

Количество углекислого газа: \(n(\mathrm{CO_2})=4.48/22.4=0.20\) моль. Значит, в образце было \(n(\mathrm C)=0.20\) моль углерода, масса углерода \(m(\mathrm C)=0.20\cdot12=2.4\) г.

Количество воды: \(n(\mathrm{H_2O})=1.8/18=0.10\) моль. Поэтому \(n(\mathrm H)=2\cdot0.10=0.20\) моль, а \(m(\mathrm H)=0.20\) г.

Масса кислорода в веществе: \(m(\mathrm O)=3.4-2.4-0.2=0.8\) г; количество вещества атомов кислорода \(n(\mathrm O)=0.8/16=0.05\) моль.

Отношение количеств атомов \(\mathrm C:\mathrm H:\mathrm O=0.20:0.20:0.05=4:4:1\). Эмпирическая формула — \(\mathrm{C_4H_4O}\).

При реакции с гидроксидом лития образуются предельный одноатомный спирт и соль карбоновой кислоты. Кислотный остаток соли содержит семь атомов углерода, следовательно, исходная кислота — семиуглеродная. Вещество A — её сложный эфир и спирт, получающийся при гидролизе, имеет формулу \(\mathrm{C_4H_{10}O}\). Суммарная формула эфира: \(\mathrm{C_7H_{14}O_2+C_4H_{10}O-H_2O=C_{11}H_{22}O_2}\). Проверка: простейшее соотношение для \(\mathrm{C_{11}H_{22}O_2}\) — \(\mathrm{C_{11}H_{22}O_2}\), что противоречит найденному из продуктов сгорания отношению \(\mathrm{C_4H_4O}\).

Данные условия несовместимы. Из продуктов сгорания следует, что отношение атомов C:H:O равно 4:4:1, тогда как образование соли семиуглеродной кислоты и предельного одноатомного спирта подразумевает сложный эфир с существенно большим содержанием водорода и кислорода. Поэтому единую молекулярную формулу A и соответствующие структурную формулу и уравнение реакции установить по приведённым данным нельзя; вероятно, в условии есть опечатка в одном из числовых значений либо в описании реакции.

Чтобы определить вещество однозначно, необходимо уточнить исходные данные. Для имеющихся данных сгорания формальное эмпирическое отношение равно \(\mathrm{C_4H_4O}\), но оно не согласуется с указанной реакцией.