1. Составьте уравнения реакций: 1) 2-хлорбутан + натрий; 2) 2-хлор-3-метилпентан + калий; 3) 1-бром-2,2-диметилбутан + натрий; 4) бутан + бром; 5) дегидрирование пропана.

1) Реакция Вюрца: две молекулы галогеналкана соединяются по атомам углерода, связанным с галогеном.

\(2\mathrm{CH_3CHClCH_2CH_3}+2\mathrm{Na}\rightarrow\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3}+2\mathrm{NaCl}\)

Продукт — 3,4-диметилгексан.

2) Аналогично протекает реакция Вюрца с калием:

\(2\mathrm{CH_3CHClCH(CH_3)CH_2CH_3}+2\mathrm{K}\rightarrow\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3}+2\mathrm{KCl}\)

Продукт — 3,6-диметилоктан.

3) Сочетание двух остатков 1-бром-2,2-диметилбутана:

\(2\mathrm{BrCH_2C(CH_3)_2CH_2CH_3}+2\mathrm{Na}\rightarrow\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2CH_2C(CH_3)_2CH_2CH_3}+2\mathrm{NaBr}\)

Продукт — 3,3,6,6-тетраметилоктан.

4) При бромировании бутана на свету возможно замещение атома водорода у первичного или вторичного атома углерода. Поэтому образуются два изомерных монобромпроизводных:

\(\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3+Br_2\xrightarrow{h\nu}CH_3CH_2CH_2CH_2Br+HBr}\)

\(\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3+Br_2\xrightarrow{h\nu}CH_3CHBrCH_2CH_3+HBr}\)

5) При дегидрировании от пропана отщепляется водород и образуется пропен:

\(\mathrm{CH_3CH_2CH_3\xrightarrow{t,\ кат.}CH_2{=}CHCH_3+H_2}\)