1. В настоящее время вместо фенола в качестве дезинфицирующего средства используют 2,4,6-трихлорфенол. Предложите способ его получения, исходя из бензола. Напишите уравнения реакций.

Решение:

Для получения 2,4,6-трихлорфенола из бензола можно провести следующие реакции:

1. Нитрование бензола:

C_6H_6 + HNO_3 \(\xrightarrow{H_2SO_4}\) C_6H_5NO_2 + H_2O

Бензол реагирует с азотной кислотой в присутствии серной кислоты, образуя нитробензол.

1. Восстановление нитробензола:

C_6H_5NO_2 + 3H_2 \(\xrightarrow{Ni}\) C_6H_5NH_2 + 2H_2O

Нитробензол восстанавливается водородом в присутствии катализатора (никеля) до анилина.

1. Диазотирование анилина:

C_6H_5NH_2 + NaNO_2 + 2HCl \(\rightarrow [C_6H_5N_2]\)^+Cl^- + NaCl + 2H_2O

Анилин реагирует с азотистой кислотой (полученной из нитрита натрия и соляной кислоты) при низкой температуре, образуя соль диазония.

1. Гидролиз соли диазония:

[C_6H_5N_2]^+Cl^- + H_2O \(\rightarrow\) C_6H_5OH + N_2 + HCl

Соль диазония гидролизуется в воде с образованием фенола.

1. Хлорирование фенола:

C_6H_5OH + 3Cl_2 \(\rightarrow\) C_6H_2(Cl)_3OH + 3HCl

Фенол реагирует с хлором, в результате чего происходит замещение атомов водорода в орто- и пара-положениях ароматического кольца, образуя 2,4,6-трихлорфенол.

Альтернативный путь (прямое галогенирование):

Можно также провести прямое хлорирование бензола до гексахлорбензола, а затем реакцию замещения хлора на гидроксигруппу, но этот путь более сложен и менее селективен для получения именно 2,4,6-трихлорфенола.

Ответ: Способ получения 2,4,6-трихлорфенола из бензола включает нитрование, восстановление, диазотирование, гидролиз до фенола и последующее хлорирование фенола.