Ответ:

В предложениях 1, 3 и 5 местоимение тот можно убрать: связь частей сложного предложения сохранится. В предложении 2 оно необходимо по смыслу: без него изменится конструкция и исчезнет указание на человека, которого ждали. В предложении 4 сочетание до того ..., что усиливает значение степени; без него можно перестроить фразу.

Варианты:

  1. Я рассказал друзьям о том, как провёл лето. — Я рассказал друзьям, как провёл лето.
  2. Дай мне тот карандаш, который лежит на столе. — Дай мне карандаш, который лежит на столе.
  3. Он до того смутился, что покраснел. — Он так смутился, что покраснел.
  4. Повернём в лес у той сосны, где в прошлый раз сворачивали. — Повернём в лес у сосны, где в прошлый раз сворачивали.

Во втором предложении вариант без тот невозможен без изменения смысла и перестройки предложения.