10а–в. Дегидрогалогенирование при нагревании: 1-бромпропан + KOH (спирт.); 1-хлорбутан + NaOH (спирт.); 1-бром-2-метилциклопентан + KOH (спирт.).

При нагревании с гидроксидом в спиртовом растворе отщепляются атом водорода от соседнего атома углерода и галоген. Образуются алкен, соль и вода.

1. 1-бромпропан: \(\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Br + KOH \xrightarrow{спирт.,\ t^\circ} CH_2=CH-CH_3 + KBr + H_2O}\).

2. 1-хлорбутан: \(\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Cl + NaOH \xrightarrow{спирт.,\ t^\circ} CH_2=CH-CH_2-CH_3 + NaCl + H_2O}\).

3. В 1-бром-2-метилциклопентане водород может отщепиться от одного из двух соседних с атомом углерода, несущим бром, атомов углерода. Поэтому возможны два алкена:

   • При образовании двойной связи между атомами углерода 1 и 2 получается преимущественно 1-метилциклопент-1-ен: \(\mathrm{C_6H_{11}Br + KOH \xrightarrow{спирт.,\ t^\circ} C_6H_{10} + KBr + H_2O}\).

   • При образовании двойной связи между атомами углерода 1 и 5 получается 3-метилциклопент-1-ен; уравнение имеет те же молекулярные формулы продуктов.

   Преимущественно образуется более замещённый алкен — 1-метилциклопент-1-ен.

Ответ: а) пропен; б) бут-1-ен; в) преимущественно 1-метилциклопент-1-ен, также возможен 3-метилциклопент-1-ен.