Для получения этилацетата из ацетилена необходимо провести две стадии:
Реакция проводится в присутствии солей ртути(II) в качестве катализатора.
\( HC≡CH + H_2O ↗^{•}_{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO \)
Сначала уксусный альдегид восстанавливается до этанола:
\( CH_3CHO + H_2 ↗^{•}_{Ni} C_2H_5OH \)
Затем этанол реагирует с уксусной кислотой (которую можно получить окислением уксусного альдегида) с образованием этилацетата:
\( CH_3CHO + [O] → CH_3COOH \)
\( CH_3COOH + C_2H_5OH ↖^{•}_{H_2SO_4(конц.)} CH_3COOC_2H_5 + H_2O \)
Альтернативный путь:
1. Гидратация ацетилена до уксусного альдегида (реакция Кучерова):
\( HC≡CH + H_2O ↗^{•}_{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO \)
2. Окисление уксусного альдегида до уксусной кислоты:
\( CH_3CHO + [O] → CH_3COOH \)
3. Реакция уксусной кислоты с этанолом (который, в свою очередь, может быть получен из ацетилена):
\( CH_3COOH + C_2H_5OH ↖^{•}_{H_2SO_4(конц.)} CH_3COOC_2H_5 + H_2O \)
Ответ: уравнения реакций гидратации ацетилена, окисления/восстановления до этанола и последующей этерификации.