11. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: а) этилен → этанол → этаналь; б) этанол → этилен → этиленгликоль.

а) Этилен → этанол → этаналь

1. Гидратация этилена: \(\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4,\ t,\ p} CH_3CH_2OH}\).

2. Окисление этанола оксидом меди(II): \(\mathrm{CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O}\).

б) Этанол → этилен → этиленгликоль

1. Дегидратация этанола: \(\mathrm{CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4\ конц.,\ 170^\circ C} CH_2{=}CH_2 + H_2O}\).

2. Мягкое окисление этилена разбавленным холодным раствором перманганата калия: \(\mathrm{3CH_2{=}CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HOCH_2CH_2OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH}\).