12. Из предложенного перечня выберите все реакции, в которых для определения продуктов стоит использовать правило Марковникова. 1) CH2=CH2 + HCI → 2) CH2=CH-CH2-CH3 + HCI → 3) CH3-CH=CH2 + HBr → 4) CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → 5) CH3-CH=CH2 + H₂→ Запишите номера выбранных ответов.

Привет! Давай разберемся с правилом Марковникова. Оно говорит, что при присоединении галогеноводородов или воды к несимметричным алкенам водород присоединяется к самому гидрогенизированному атому углерода, а галоген (или гидроксильная группа) — к наименее гидрогенизированному.

Теперь посмотрим на реакции:

1. CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂Cl. Здесь алкен симметричный, правило Марковникова не применяется, но реакция идет.
2. CH₂=CH-CH₂-CH₃ + HCl →. Здесь алкен несимметричный. Водород из HCl пойдет к первому атому углерода (где два водорода), а хлор – ко второму (где один водород). Это соответствует правилу Марковникова.
3. CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃. Здесь алкен несимметричный. Водород из HBr пойдет ко второму атому углерода (где два водорода), а бром – к третьему (где один водород). Это соответствует правилу Марковникова.
4. CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂O → CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ (в присутствии кислотного катализатора). Здесь алкен несимметричный. Водород из воды пойдет к первому атому углерода (где два водорода), а OH-группа – ко второму (где один водород). Это соответствует правилу Марковникова.
5. CH₃-CH=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₃. Это реакция присоединения водорода (гидрирование), здесь правило Марковникова не применяется.

Значит, реакции, где используется правило Марковникова, это 2, 3 и 4.

Ответ: 2, 3, 4