12. Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации которых образуются кетоны. 1) этин 2) бутин-1 3) бутен-2 4) циклобутан 5) пентин-2 Запишите номера выбранных ответов.

Гидратация алкинов и алкенов приводит к образованию карбонильных соединений.

Гидратация алкинов (реакция Кучерова):

Этин (ацетилен) при гидратации дает этаналь (альдегид):

\( \text{HC}\equiv\text{CH} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{HgSO}_4, \text{H}_2\text{SO}_4} [\text{CH}_2=\text{CHOH}] \rightarrow \text{CH}_3\text{CHO} \)

Бутин-1 при гидратации дает бутанон-2 (кетон):

\( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{CH} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{HgSO}_4, \text{H}_2\text{SO}_4} [\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CHOH}] \rightarrow \text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)

Пентин-2 при гидратации дает пентанон-2 (кетон):

\( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{HgSO}_4, \text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)

Гидратация алкенов:

Бутен-2 при гидратации (правило Марковникова) дает бутанон-2 (кетон):

\( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_3 \)

Циклобутан — это циклоалкан, он не гидратируется в данных условиях с образованием кетонов.

Следовательно, кетоны образуются при гидратации бутина-1, пентина-2 и бутена-2.

Ответ: 2, 3, 5.