12. При сжигании образца органического соединения массой 25,9 г получили 23,52 л (н. у.) углекислого газа и 18,9 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 37. Исходное соединение не взаимодействует с гидрокарбонатом натрия, но взаимодействует с щелочами и дает реакцию «серебряного зеркала». На основании данных условия задачи: 1) установите молекулярную формулу исходного соединения; 2) приведите его структурную формулу, которая однозначно отражает порядок связи атомов в молекуле; 3) напишите уравнение реакции исходного вещества с гидроксидом калия.

Решение:

1. Определение молекулярной формулы:

1. Находим количество вещества CO₂ и H₂O:
   • \[ n(CO_2) = \frac{V(CO_2)}{V_m} = \frac{23.52 \text{ л}}{22.4 \text{ л/моль}} = 1.05 \text{ моль} \]
   • \[ n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{18.9 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 1.05 \text{ моль} \]
2. Находим соотношение атомов C и H в органическом соединении:
   • \[ n(C) = n(CO_2) = 1.05 \text{ моль} \]
   • \[ n(H) = 2 \cdot n(H_2O) = 2 \cdot 1.05 = 2.10 \text{ моль} \]
   • Отношение C:H = 1.05 : 2.10 = 1:2.
3. Находим молярную массу исходного соединения:
   • \[ M = D_{H_2} \cdot M(H_2) = 37 \cdot 2 \text{ г/моль} = 74 \text{ г/моль} \]
4. Находим массу кислорода в соединении:
   • \[ m(C) = n(C) \cdot M(C) = 1.05 \text{ моль} \cdot 12 \text{ г/моль} = 12.6 \text{ г} \]
   • \[ m(H) = n(H) \cdot M(H) = 2.10 \text{ моль} \cdot 1 \text{ г/моль} = 2.1 \text{ г} \]
   • \[ m(O) = m_{вещества} - m(C) - m(H) = 25.9 \text{ г} - 12.6 \text{ г} - 2.1 \text{ г} = 11.2 \text{ г} \]
   • Находим количество вещества кислорода:
     • \[ n(O) = \frac{m(O)}{M(O)} = \frac{11.2 \text{ г}}{16 \text{ г/моль}} = 0.7 \text{ моль} \]
   • Находим соотношение атомов C:H:O:
     • \[ C : H : O = 1.05 : 2.10 : 0.7 \]
     • Разделим на наименьшее число (0.7):
     • \[ C : H : O = 1.5 : 3 : 1 \]
     • Умножим на 2, чтобы получить целые числа:
     • \[ C : H : O = 3 : 6 : 2 \]
     • Эмпирическая формула: C₃H₆O₂
   • Находим молярную массу эмпирической формулы:
     • \[ M(C_3H_6O_2) = 3 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 36 + 6 + 32 = 74 \text{ г/моль} \]
     • Молярная масса эмпирической формулы равна молярной массе исходного соединения.
     • Молекулярная формула: C₃H₆O₂

2. Определение структурной формулы:

Соединение с формулой C₃H₆O₂, которое реагирует со щелочами с образованием «серебряного зеркала» (реакция альдегидов), и не взаимодействует с гидрокарбонатом натрия (что исключает наличие карбоксильной группы), является альдегидом.

Структурная формула:

\[ CH_3-CH_2-CHO \]

3. Уравнение реакции с гидроксидом калия:

Реакция альдегидов с гидроксидами металлов не происходит, так как гидроксиды — это основания, а альдегиды — нейтральные соединения. Однако, если имеется в виду реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании (окисление альдегида), то это будет:

\[ 2CH_3-CH_2-CHO + Cu(OH)_2 \xrightarrow{\Delta} CH_3-CH_2-COOK + CuOH \]

Или, если имеется в виду реакция с гидрокарбонатом калия (KНСО₃) для подтверждения альдегидной группы, то:

\[ CH_3-CH_2-CHO + 2KHCO_3 \rightarrow CH_3-CH_2-COOK + CO_2 + H_2O + K_2CO_3 \]

Учитывая формулировку "реакция исходного вещества с гидроксидом калия", и тот факт, что данное соединение является альдегидом, с гидроксидом калия (KOH) альдегид не реагирует как основание. Однако, если имеется в виду реакция, доказывающая наличие альдегидной группы, то это будет реакция с гидрокарбонатом калия (KНСО₃), так как реакция "серебряного зеркала" с аммиачным раствором оксида серебра ($$[Ag(NH_3)_2]OH$$) идет:

\[ CH_3-CH_2-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3-CH_2-COOK + 4NH_3 + 3H_2O \]

Исходя из условия, что соединение реагирует с гидроксидами и дает реакцию "серебряного зеркала", это может быть либо альдегид, либо муравьиный эфир (сложный эфир муравьиной кислоты). Однако, если он реагирует с гидроксидом калия, то это сложный эфир:

\[ CH_3-CH_2-COO-CH_3 + KOH \rightarrow CH_3-CH_2-COOK + CH_3OH \]

Но реакция "серебряного зеркала" характерна для альдегидов. Поэтому, скорее всего, имеется в виду пропионовый альдегид.

Если исходное вещество - пропионовый альдегид ($$CH_3CH_2CHO$$)

Реакция с гидроксидом калия (KOH) отсутствует.

Реакция "серебряного зеркала":

\[ CH_3CH_2CHO + [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^0} CH_3CH_2COOK + NH_3 + H_2O \]

Если исходное вещество - сложный эфир муравьиной кислоты (этилформиат $$HCOOCH_2CH_3$$)

Реакция с гидроксидом калия (гидролиз):

\[ HCOOCH_2CH_3 + KOH \xrightarrow{t^0} HCOOK + CH_3CH_2OH \]

Реакция "серебряного зеркала" отсутствует.

Учитывая, что соединение дает реакцию "серебряного зеркала" и не реагирует с гидрокарбонатом натрия, но реагирует с щелочами, наиболее вероятен пропионовый альдегид. Реакция с гидроксидом калия как таковая не происходит. Возможно, в задаче имеется в виду реакция гидролиза сложного эфира муравьиной кислоты.

Учитывая противоречие в условиях, примем, что речь идет о пропионовом альдегиде, и реакция "серебряного зеркала" является ключевой. Реакция с гидроксидом калия в данном контексте неактуальна для альдегида.

Итоговый ответ, исходя из наиболее вероятного понимания задания:

1. Молекулярная формула: C₃H₆O₂

2. Структурная формула: CH₃CH₂CHO

3. Уравнение реакции: Пропионовый альдегид не реагирует с KOH. Реакция "серебряного зеркала":

\[ CH_3CH_2CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{\Delta} CH_3CH_2COOK + 4NH_3 + H_2O \]