12. При сжигании образца органического соединения массой 29,6 г получили 26,88 л (н. у.) углекислого газа и 21,6 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 37. Исходное соединение не взаимодействует с гидрокарбонатом натрия, не дает реакцию «серебряного зеркала», но взаимодействует с щелочами. На основании данных условия задачи: 1) установите молекулярную формулу исходного соединения; 2) приведите его структурную формулу, которая однозначно отражает порядок связи атомов в молекуле; ) напишите уравнение реакции исходного вещества с гидроксидом натрия.

Question

Вопрос:

12. При сжигании образца органического соединения массой 29,6 г получили 26,88 л (н. у.) углекислого газа и 21,6 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 37. Исходное соединение не взаимодействует с гидрокарбонатом натрия, не дает реакцию «серебряного зеркала», но взаимодействует с щелочами. На основании данных условия задачи: 1) установите молекулярную формулу исходного соединения; 2) приведите его структурную формулу, которая однозначно отражает порядок связи атомов в молекуле; ) напишите уравнение реакции исходного вещества с гидроксидом натрия.

Ответ:

ФИО:Телефон:Емаил:Полное описание сути нарушения прав (почему распространение данной информации запрещено Правообладателем):

Accepted Answer

Решение:

Находим количество вещества CO₂ и H₂O:
- \[ n(CO_2) = \frac{V}{V_m} = \frac{26.88 \text{ л}}{22.4 \text{ л/моль}} = 1.2 \text{ моль} \]
- \[ n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{21.6 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 1.2 \text{ моль} \]
Находим молярную массу соединения:
- \[ M = D \cdot M(H_2) = 37 \cdot 2 \text{ г/моль} = 74 \text{ г/моль} \]
Определяем соотношение атомов C и H в соединении:
- Из 1.2 моль CO₂ следует, что в соединении содержится 1.2 моль атомов углерода.
- Из 1.2 моль H₂O следует, что в соединении содержится 2.4 моль атомов водорода.
- Соотношение C : H = 1.2 : 2.4 = 1 : 2
Ищем возможные формулы, исходя из молярной массы и соотношения C:H:
- Эмпирическая формула: CH₂. Молярная масса такой группы: 12 + 2 = 14 г/моль.
- Молярная масса соединения кратна молярной массе эмпирической формулы:
- \[ \frac{M(\text{соединения})}{M(\text{эмпирической формулы})} = \frac{74 \text{ г/моль}}{14 \text{ г/моль}} \approx 5.28 \]
- Данное соотношение не является целым числом. Проверим, не является ли вещество спиртом или карбоновой кислотой.
- Если это карбоновая кислота: Углеродный скелет + COOH.
- \[ 1.2 ext{ моль } C \text{ в } CO_2 \text{ и } 1.2 ext{ моль } C \text{ в } H_2O \text{ ?} \]
- Предположим, что соединение содержит кислород.
- Рассчитаем массу углерода и водорода в исходном образце:
  - \[ m(C) = n(CO_2) · M(C) = 1.2 ext{ моль} · 12 ext{ г/моль} = 14.4 ext{ г} \]
  - \[ m(H) = n(H_2O) · 2 · M(H) = 1.2 ext{ моль} · 2 · 1 ext{ г/моль} = 2.4 ext{ г} \]
  - Масса кислорода в исходном образце:
    - \[ m(O) = m(\text{соединения}) - m(C) - m(H) = 29.6 ext{ г} - 14.4 ext{ г} - 2.4 ext{ г} = 12.8 ext{ г} \]
    - Находим количество вещества кислорода:
      - \[ n(O) = \frac{m(O)}{M(O)} = \frac{12.8 ext{ г}}{16 ext{ г/моль}} = 0.8 ext{ моль} \]
- Определяем соотношение атомов C : H : O:
  - C : H : O = 1.2 : 2.4 : 0.8 = 3 : 6 : 2
  - Эмпирическая формула: C₃H₆O₂.
  - Молярная масса эмпирической формулы: 3 · 12 + 6 · 1 + 2 · 16 = 36 + 6 + 32 = 74 г/моль.
  - Молярная масса соединения совпадает с молярной массой эмпирической формулы.
- Вывод: Молекулярная формула соединения — C₃H₆O₂.
- Устанавливаем структурную формулу:
  - Соединение не дает реакцию «серебряного зеркала», значит, это не альдегид.
  - Не взаимодействует с гидрокарбонатом натрия, значит, это не карбоновая кислота.
  - Взаимодействует с щелочами, значит, это может быть сложный эфир или спирт.
  - Учитывая, что C₃H₆O₂, наиболее вероятными являются сложные эфиры муравьиной кислоты или пропионовая кислота. Однако, если бы это была пропионовая кислота, она бы реагировала с NaHCO₃.
  - Рассмотрим сложный эфир муравьиной кислоты.
  - Варианты:
    - Муравьинометиловый эфир (метилформиат): HCOOCH₃
    - Муравьиноэтиловый эфир (этилформиат): HCOOCH₂CH₃
    - Муравьинопропиловый эфир (пропилформиат): HCOOCH₂CH₂CH₃
    - Муравьиноизопропиловый эфир (изопропилформиат): HCOOCH(CH₃)₂
    - Уксусная кислота: CH₃COOH (молярная масса 12+3+12+16+16+1 = 60)
    - Пропионовая кислота: CH₃CH₂COOH (молярная масса 12+3+12+2+12+16+16+1 = 74). Если это пропионовая кислота, то она должна реагировать с NaHCO₃, но условие говорит, что нет.
    - Сложный эфир уксусной кислоты: CH₃COOR.
    - Сложный эфир муравьиной кислоты: HCOOR.
    - С учетом взаимодействием с щелочами (NaOH), наиболее вероятен сложный эфир.
    - Возможные изомеры с формулой C₃H₆O₂:
    - - Пропионовая кислота: CH₃CH₂COOH (реагирует с NaHCO₃)
    - - Метил-этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты): CH₃COOCH₂CH₃ (молярная масса 74)
    - - Этиловый эфир муравьиной кислоты (этилформиат): HCOOCH₂CH₃ (молярная масса 74)
    - - Диметиловый эфир малоновой кислоты: (CH₃O)₂CO (это скорее всего не то, т.к. это ангидрид)
    - - Гидроксипропаналь: CH₃CH(OH)CHO (альдегид, дает «серебряное зеркало»)
    - - Гидроксиацетон: CH₃COCH₂OH (спирт, взаимодействует со щелочами, но не дает «серебряного зеркала» и не реагирует с NaHCO₃)
    - - Пропандиол-1,1, -1,2, -1,3 ...
    - Соединение взаимодействует со щелочами, но не дает реакцию «серебряного зеркала» и не реагирует с гидрокарбонатом натрия. Это указывает на сложный эфир.
    - Формула C₃H₆O₂.
    - Наиболее вероятным является этиловый эфир муравьиной кислоты (этилформиат) или метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат).
    - CH₃COOCH₃ (метилацетат) - молярная масса 74.
    - HCOOCH₂CH₃ (этилформиат) - молярная масса 74.
    - Соединение реагирует со щелочами (гидролиз сложного эфира).
    - Предположим, что это метилформиат (HCOOCH₃)
    - \[ HCOOCH_3 + NaOH → HCOONa + CH_3OH \]
    - Или этилацетат (CH₃COOCH₂CH₃)
    - \[ CH_3COOCH_2CH_3 + NaOH → CH_3COONa + CH_3CH_2OH \]
    - Учитывая, что реакция «серебряного зеркала» не идет, это подтверждает, что это не альдегид.
    - Не реагирует с гидрокарбонатом натрия, что исключает карбоновые кислоты.
    - Следовательно, это сложный эфир.
    - Структурная формула:
    - Вариант 1: Метилацетат
    - O
      ||
      CH_3-C-O-CH_3
    - Вариант 2: Этилформиат
    - O
      ||
      H-C-O-CH_2-CH_3
    - Задача не дает однозначного ответа на структуру сложного эфира. Однако, в задачах такого типа обычно подразумевается наиболее простой вариант или тот, который лучше всего соответствует условиям.
    - Учитывая, что нужно привести ОДНУ структурную формулу, выберем наиболее распространенный сложный эфир с данной формулой.
    - Примем за основу этилформиат (HCOOCH₂CH₃).
  - Уравнение реакции с гидроксидом натрия (щелочью):
    - \[ HCOOCH_2CH_3 + NaOH → HCOONa + CH_3CH_2OH \]
    - (Гидролиз этилового эфира муравьиной кислоты)

Ответ:

1) Молекулярная формула: C₃H₆O₂
2) Структурная формула (этилформиат):

O

||

H-C-O-CH_2-CH_3

3) Уравнение реакции:
\[ HCOOCH_2CH_3 + NaOH → HCOONa + CH_3CH_2OH \]