§ 12. Расположение орбиталей гибридизованных атомов в пространстве. 1. А. Определи тип гибридизации каждого атома углерода. Закрась символы атомов углерода в состоянии sp³-гибридизации красным, в sp²-гибридизации — синим, в sp-гибридизации — жёлтым. Б. Какие углеводороды содержат полярные C–C-связи? В. Сколько σ- и π-связей в молекуле 9? Г. В формулах № 4, 5, 6, 10, 11, 12 укажи значения углов между связями. Д. В формулах № 3, 9, 11 стрелками укажи смещение электронной плотности в молекулах. Е. Запиши номера разных формул, соответствующих одному веществу. Ж. Обведи символы атомов углерода, у которых степень окисления равна 0.

А. Гибридизация атомов углерода

1. № 1: C — sp³.
2. № 2: оба атома C — sp².
3. № 3: оба атома C — sp³.
4. № 4: крайние атомы C в группах CH₃ — sp³; два атома тройной связи — sp.
5. № 5: все атомы C — sp³.
6. № 6: атомы C в группах CH₃ — sp³; атом карбонильной группы — sp².
7. № 7: все атомы C при двойных связях — sp².
8. № 8: два атома C двойной связи — sp²; остальные три — sp³.
9. № 9: атомы C тройной связи — sp; остальные атомы C — sp³.
10. № 10: все атомы C — sp³.
11. № 11: C группы CH₃ — sp³; C группы C≡N — sp.
12. № 12: центральный атом C в O=C=O — sp.

На рисунке атомы sp³ следует закрасить красным, sp² — синим, sp — жёлтым.

Б. Полярность связи C–C в этой модели возникает, если связанные атомы углерода имеют разный тип гибридизации: атом с большей долей s-характера сильнее притягивает электронную плотность. Такие связи есть в формулах № 4, 8 и 9.

В. В молекуле № 9 семь связей C–C дают семь σ-связей; 14 связей C–H — ещё 14 σ-связей. Одна тройная связь содержит две π-связи. Итого: 21 σ- и 2 π-связи.

Г. Ориентировочные валентные углы: № 4 — около 109,5° у атомов C групп CH₃ и 180° у атомов C тройной связи; № 5 — около 109,5°; № 6 — около 109,5° у атомов C групп CH₃ и 120° у карбонильного атома C; № 10 — около 109,5°; № 11 — около 109,5° у атома C группы CH₃ и 180° в фрагменте C≡N; № 12 — 180°.

Д. В № 3 связи C–C неполярны, заметного смещения электронной плотности нет. В № 9 электронная плотность σ-связи между sp³- и sp-атомами смещена к sp-атому (в сторону тройной связи). В № 11 она смещена от группы CH₃ к атому C группы C≡N, а в связи C≡N — от C к N.

Е. Формулы № 5 и 10 изображают одно вещество — пентан.

Ж. Степень окисления 0 имеют внутренние атомы углерода тройной связи в формулах № 4 и 9: они связаны только с атомами углерода и не имеют связей с более электроотрицательными или менее электроотрицательными атомами.

Ответ: Б — № 4, 8, 9; В — 21 σ и 2 π; Е — № 5 и 10; Ж — внутренние атомы C тройных связей в № 4 и 9.