13. CH4X1 → C6H6X2 → X3X4

Решение:

1. Метан (CH₄) при высокой температуре (1500 °C) и быстром охлаждении димеризуется с образованием ацетилена.
2. Ацетилен (C₂H₂) при пропускании через нагретую трубку с активированным углем (катализатор) полимеризуется в бензол (C₆H₆).
3. Бензол (C₆H₆) при нитровании (смесь концентрированной азотной и серной кислот) образует нитробензол.
4. Нитробензол (C₆H₅NO₂) при восстановлении (например, Fe/HCl или H₂/Ni) образует анилин (C₆H₅NH₂).

Ответ: 13. 3CH₄ → C₂H₂ + 3H₂; 3C₂H₂ → C₆H₆; C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O; C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O