[13] Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: CH3-C≡CNa → X1 → X2 → X4 → X5; X2 → X3 → 2-хлор-2-гидроксипропановая кислота. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы.

Решение:

Реакция 1: CH₃-C≡CNa + H₂SO₄ → CH₃-C≡CH + NaHSO₄

X₁ — пропин (CH₃-C≡CH)

Реакция 2: CH₃-C≡CH + 2KMnO₄ + H₂SO₄ → CH₃-CO-COOH + 2MnO₂ + K₂SO₄ + 2H₂O

X₂ — пировиноградная кислота (CH₃-CO-COOH)

Реакция 3: CH₃-CO-COOH + Ca(OH)₂ → (CH₃-CO-COO)₂Ca + 2H₂O

X₄ — кальциевая соль пировиноградной кислоты

Реакция 4: (CH₃-CO-COO)₂Ca + t° → CH₃-CO-CH₃ + CaCO₃

X₅ — ацетон (CH₃-CO-CH₃)

Реакция 5: CH₃-CO-COOH + Cl₂ → CH₃-CO-CCl-COOH (условия реакции неизвестны, предположительно хлорирование по α-углеродному атому)

X₃ — 2-хлор-2-оксопропановая кислота (предположительно)

Ответ: Приведены уравнения реакций и структурные формулы промежуточных продуктов.