13. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этан → бромэтан → бутан → хлорбутан → октан.

Последовательно используем реакцию замещения и реакции Вюрца. Для получения октана выбираем 1-хлорбутан; при хлорировании бутана образуется смесь изомерных хлорбутанов, поэтому нужный изомер необходимо выделить.

1. Бромирование этана: C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr (свет).
2. Получение бутана реакцией Вюрца: 2C₂H₅Br + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaBr.
3. Хлорирование бутана с образованием 1-хлорбутана: CH₃CH₂CH₂CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + HCl (свет).
4. Получение н-октана реакцией Вюрца: 2CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + 2Na → CH₃(CH₂)₆CH₃ + 2NaCl.