Ответ:

По приведённым данным фамилию машиниста однозначно определить нельзя.

Например, возможно, что проводник — Сидоров, пассажир Сидоров живёт в Санкт-Петербурге, пассажир Иванов — в Москве, а пассажир Петров — на полпути между городами. У Петрова трое детей, у проводника может быть больше трёх — тогда условие о детях выполнено. Сидоров-пассажир мог выиграть у машиниста-Иванова; помощником в этом случае будет Петров.

Но столь же возможно, что машинист — Петров, помощник — Иванов, а остальные условия выполняются при тех же пассажирах и проводнике. В условии не указано, сколько детей у проводника и у других пассажиров, поэтому оно не позволяет выбрать между этими вариантами.

Ответ: недостаточно данных; машинистом может быть Иванов или Петров.