14. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: этан → бромэтан → бутан → хлорбутан → октан.

1. Радикальное бромирование этана:

   C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr (свет).

2. Получение бутана реакцией Вюрца:

   2C₂H₅Br + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaBr (сухой эфир).

3. Радикальное хлорирование бутана. Например, образование 1-хлорбутана:

   C₄H₁₀ + Cl₂ → C₄H₉Cl + HCl (свет).

4. Получение октана реакцией Вюрца:

   2C₄H₉Cl + 2Na → C₈H₁₈ + 2NaCl (сухой эфир).

При хлорировании бутана образуется смесь изомерных хлорбутанов; для получения октана в последнем шаге используют один выбранный изомер.