14. Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. РЕАКЦИЯ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ А) гидратация бутина-1 1) уксусная кислота Б) окисление бутина-1 KMnO₄ (H⁺) 2) пропионовая кислота В) гидратация бутена-1 3) бутанон Г) гидрирование бутина-1 4) бутанол-1 5) бутанол-2 6) бутан Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Ответ: A Б B Γ

Разберем каждую реакцию:

• А) Гидратация бутина-1: Это присоединение воды к тройной связи. По правилу Марковникова, вода присоединяется так, что водород идет к менее замещенному атому углерода, а гидроксильная группа — к более замещенному. Реакция идет через образование енола, который затем изомеризуется в кетон. CH≡C-CH₂-CH₃ + H₂O → [CH₂=C(OH)-CH₂-CH₃] → CH₃-CO-CH₂-CH₃ (бутанон). Соответствует продукту 3.
• Б) Окисление бутина-1 KMnO₄ (H⁺): Сильное окисление алкинов перманганатом калия в кислой среде приводит к разрыву тройной связи и образованию карбоновых кислот. В данном случае, тройная связь находится между первым и вторым атомом углерода. Первый атом углерода, к которому присоединена одна группа, окисляется до карбоксильной группы. Второй атом углерода, к которому присоединены две другие группы, также окисляется. CH≡C-CH₂-CH₃ → COOH-COOH (щавелевая кислота) + CH₃-COOH (уксусная кислота). В данном случае, так как бутин-1, то связь разрывается между C1 и C2. C1 становится частью COOH, а C2 окисляется до карбонильной группы, которая дальше окисляется. Продуктом реакции будет смесь уксусной и щавелевой кислот. Уксусная кислота - это продукт 1.
• В) Гидратация бутена-1: Это присоединение воды к двойной связи. По правилу Марковникова, водород присоединяется к атому углерода с большим числом водородов, а OH-группа — к атому углерода с меньшим числом водородов. CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂O → CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ (бутанол-2). Соответствует продукту 5.
• Г) Гидрирование бутина-1: Это присоединение водорода к тройной связи. При полном гидрировании образуется алкан. CH≡C-CH₂-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (бутан). Соответствует продукту 6.

Ответ: A3, Б1, В5, Г6