14. Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с бромом; к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. <strong>ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО</strong> А) пропин Б) метилпропан В) циклопропан Г) пропен <strong>ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ</strong> 1) Br-CH₂-CH₂-CH₂-Br 2) CH₃-C(CH₃)-CH₃ | Br 3) CH₃-CHBr-CH₂Br 4) CH₃-CH₂-CH₂Br 5) CH₃-CBr₂-CHBr₂ 6) -Br

Решение:

Рассмотрим взаимодействие брома с каждым из предложенных веществ:

• А) Пропин (CH₃-C≡CH): Алкин. Бром присоединяется к тройной связи. При избытке брома присоединение идет до полного насыщения. Образуется 2,2-дибромпропан или 1,1,2,2-тетрабромпропан. Пропину соответствует продукт 5 (CH₃-CBr₂-CHBr₂), если считать, что бром присоединяется по всей цепи. Однако, если реакция идет до дибромида, то 2,2-дибромпропан. Если же имеется в виду присоединение одной молекулы брома, то 2-бромпропен. Среди предложенных вариантов, наиболее вероятным продуктом полного присоединения является 1,1,2,2-тетрабромпропан (5), если бром добавлялся в избытке, или 2,2-дибромпропан (если одна молекула). Но вариант 5 - это тетрабромбутан. Вариант 3 - дибромпропан. У пропина, скорее всего, продукт 3.
• Б) Метилпропан (изобутан, (CH₃)₃CH): Алкан. Алканы реагируют с галогенами по механизму радикального замещения в присутствии света или при нагревании. При бромировании метилпропана возможно образование 1-бром-2-метилпропана и 2-бром-2-метилпропана. Среди вариантов нет этих продуктов. Вариант 2 - это 2-бром-2-метилпропан, но он выглядит как продукт присоединения, а не замещения.
• В) Циклопропан: Циклический алкан. Циклопропан склонен к реакциям присоединения, разрывая цикл. При взаимодействии с бромом образуется 1,3-дибромпропан. Соответствует продукту 1.
• Г) Пропен (CH₃-CH=CH₂): Алкен. Бром присоединяется к двойной связи. Образуется 1,2-дибромпропан. Соответствует продукту 3.

Пересмотрим варианты:

• А) Пропин (CH₃-C≡CH) + Br₂ → CH₃-CBr=CHBr (2-бромпропен, вариант 6) или CH₃-CBr₂-CH₂Br (2,2-дибромпропан, вариант 3). Если взять избыток брома, то CH₃-CBr₂-CH₂Br.
• Б) Метилпропан (изобутан) + Br₂ (замещение) → 2-бром-2-метилпропан (вариант 2).
• В) Циклопропан + Br₂ (присоединение) → 1,3-дибромпропан (вариант 1).
• Г) Пропен (CH₃-CH=CH₂) + Br₂ (присоединение) → 1,2-дибромпропан (вариант 3).

С учетом того, что пропин может давать и 1,2-дибромпропен, а вариант 3 - это 1,2-дибромпропан, а вариант 6 - это 2-бромпропен. Пропин может дать 2,2-дибромпропан (если одна молекула брома), либо 1,1,2,2-тетрабромпропан (если избыток брома). Вариант 3 - это 1,2-дибромпропан, который получается из пропена. Значит, для пропина нужен другой продукт. Возможно, имеется в виду 2-бромпропен (6) или 2,2-дибромпропан (считаем, что это подразумевается под 3, если считать, что это 2,2-дибромпропан). Давайте предположим, что 3 - это 2,2-дибромпропан, а 1,2-дибромпропан - это другой продукт. Тогда А → 3 (2,2-дибромпропан), Г → 3 (1,2-дибромпропан) - это не подходит, так как продукты должны быть разными.

Пересмотрим еще раз:

А) Пропин (CH₃C≡CH) + Br₂ → CH₃CBr=CHBr (2,3-дибромпропен, нет такого) или CH₃CBr₂CH₂Br (2,2-дибромпропан, вариант 3). Или CH₃CBr=CHBr (2,3-дибромпропен). Если взять 1 моль Br₂, то образуется 2-бромпропен (CH₃CBr=CH₂). Если 2 моль Br₂, то 2,2-дибромпропан (CH₃CBr₂CH₃). Вариант 6 - это 2-бромпропен. Если взять 2 моль, то 2,2-дибромпропан (вариант 3). Если взять 3 моль, то 1,2,2-трибромпропан. Вариант 5 - тетрабромбутан, не подходит. Вариант 3 - CH₃-CHBr-CH₂Br (1,2-дибромпропан), это для пропена. Вариант 6 - это 2-бромпропен.

Б) Метилпропан (изобутан) + Br₂ (замещение) → 2-бром-2-метилпропан (вариант 2).

В) Циклопропан + Br₂ (присоединение) → 1,3-дибромпропан (вариант 1).

Г) Пропен (CH₃CH=CH₂) + Br₂ (присоединение) → 1,2-дибромпропан (вариант 3).

Таким образом, А - 6 (2-бромпропен), Б - 2, В - 1, Г - 3. Проверим еще раз.

А) Пропин. Можно получить 2-бромпропен (6), или 2,2-дибромпропан (если взять 2 экв. Br2), или 1,2,2-трибромпропан (если 3 экв. Br2). Вариант 3 - это 1,2-дибромпропан. Вариант 6 - 2-бромпропен. Если взять 1 моль Br₂, то образуется 2-бромпропен (6). Если взять 2 моль Br₂, то образуется 2,2-дибромпропан. Вариант 3 - 1,2-дибромпропан. Не подходит.

Давайте предположим, что в задании пропин реагирует с 2 эквивалентами брома, и образуется 2,2-дибромпропан. Но такого варианта нет. Есть 1,2-дибромпропан (3). Есть 2-бромпропен (6). Если А = 6, то Б=2, В=1, Г=3. Это кажется наиболее логичным.

Давайте проверим реакцию пропина с бромом. CH₃-C≡CH + Br₂ → CH₃-CBr=CHBr (2,3-дибромпропен). Этот вариант отсутствует. CH₃-C≡CH + 2Br₂ → CH₃-CBr₂-CH₂Br (2,2-дибромпропан). Вариант 3 - это CH₃-CHBr-CH₂Br (1,2-дибромпропан). Вариант 6 - это 2-бромпропен (CH₃-CBr=CH₂). Скорее всего, для пропина правильный ответ - 6 (присоединение 1 моль Br₂).

Итого:

А) Пропин → 2-бромпропен (6)

Б) Метилпропан → 2-бром-2-метилпропан (2)

В) Циклопропан → 1,3-дибромпропан (1)

Г) Пропен → 1,2-дибромпропан (3)

Ответ: А-6, Б-2, В-1, Г-3