146. При взаимодействии бромалкана с металлическим натрием образуется углеводород (ω(C) = 83,72 %), при монохлорировании которого может быть получено три структурных изомера. Приведите название бромалкана.

При реакции бромалкана с натрием происходит соединение углеводородных радикалов: 2RBr + 2Na → R–R + 2NaBr.

Для образовавшегося алкана C_nH_2n+2:

12n / (14n + 2) · 100 % = 83,72 %.

Отсюда n ≈ 6, то есть образуется гексан C₆H₁₄. При монохлорировании н-гексана возможны три структурных изомера: 1-, 2- и 3-хлоргексан. Н-гексан образуется при соединении двух пропильных радикалов, поэтому исходный бромалкан — 1-бромпропан.

Ответ: 1-бромпропан (1-бромпропан, или пропилбромид).