15. Дана двухстадийная схема: X → (−3H₂) толуол → (Cl₂, FeCl₃) Y. Определите вещества X и Y, выбрав названия из списка: 1) гептан; 2) метилциклогексан; 3) ацетилен; 4) о-хлортолуол; 5) бензилхлорид. Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Метилциклогексан при дегидрировании с отщеплением трёх молекул водорода превращается в толуол: C₇H₁₄ → C₇H₈ + 3H₂. Поэтому X — метилциклогексан (вариант 2).

При хлорировании толуола Cl₂ в присутствии FeCl₃ происходит замещение в бензольном кольце. Метильная группа направляет замещение преимущественно в орто- и пара-положения; среди предложенных вариантов указан о-хлортолуол, поэтому Y — вариант 4.

Ответ: X — 2, Y — 4.