15. Дана двухстадийная схема: X → (−4H₂) толуол → (Cl₂, FeCl₃) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. Выберите из предложенного списка названия этих веществ: 1) гептан; 2) метилциклогексан; 3) ацетилен; 4) о-хлортолуол; 5) бензилхлорид. Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

При дегидрировании метилциклогексана отщепляются четыре молекулы водорода, образуется толуол: C₇H₁₄ → C₇H₈ + 3H₂? Такая запись не соответствует указанному −4H₂. Для метилциклогексана формула C₇H₁₄, а толуола — C₇H₈, поэтому отщепляются 3H₂. Следовательно, схема с надписью «−4H₂» не согласуется с веществом из списка; вероятно, в условии ошибка. Среди предложенных веществ подходящим предшественником толуола является метилциклогексан (вариант 2), но указанное число молекул H₂ требует уточнения.

При хлорировании толуола Cl₂ в присутствии FeCl₃ происходит замещение в ароматическом кольце. Метильная группа ориентирует замещение в орто- и пара-положения; из предложенных вариантов подходит о-хлортолуол (вариант 4).

Ответ: по списку X — 2, Y — 4; однако в схеме для превращения метилциклогексана в толуол должно быть указано −3H₂, а не −4H₂.