16-54. Какие из перечисленных ниже хлорпроизводных этана могут иметь изомеры: а) хлорэтан C₂H₅Cl; б) дихлорэтан C₂H₄Cl₂; в) трихлорпропан C₃H₅Cl₃; г) тетрахлорэтан C₂H₂Cl₄; д) пентахлорэтан C₂HCl₅; е) гексахлорэтан C₂Cl₆? Напишите структурные формулы всех возможных изомеров.

Изомеры есть у соединений б), в) и г): хлорные атомы могут занимать разные положения в углеродной цепи.

б) Дихлорэтан — 2 изомера: CH₃–CHCl₂; ClCH₂–CH₂Cl.

в) Трихлорпропан — 5 изомеров: CH₃–CH₂–CCl₃; CH₃–CCl₂–CH₂Cl; ClCH₂–CH₂–CHCl₂; CH₃–CCl₂–CH₂Cl (этот вариант уже записан — уточним перечень по распределению заместителей).

Для пропана распределения трёх атомов хлора с учётом симметрии цепи дают четыре структуры: CCl₃–CH₂–CH₃; CHCl₂–CHCl–CH₃; CHCl₂–CH₂–CH₂Cl; CH₂Cl–CCl₂–CH₃; CH₂Cl–CHCl–CH₂Cl. Таким образом, всего пять.

г) Тетрахлорэтан — 2 изомера: CCl₃–CH₂Cl; CHCl₂–CHCl₂.

У хлорэтана, пентахлорэтана и гексахлорэтана в этановом скелете нет альтернативных распределений хлора, поэтому для каждого существует только одна структура.

Ответ: изомеры возможны у б), в) и г).