17. Мувофиқати схемаи реаксияҳо ва моддаҳои Х-ро, ки дар онҳо иштирок менамояд, муайян намоед:

Решение:

Нам нужно определить, какой реагент X соответствует каждой реакции.

A) X + Mg → циклобутан

Реакция с магнием (Mg) часто используется для получения металлоорганических соединений или для реакций Гриньяра. Циклобутан - это циклический алкан. Для получения циклобутана из алкилгалогенида с Mg нужен соответствующий галогенид:

\( \text{Br-CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} + 2\text{Mg} \rightarrow \text{MgBr-CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{MgBr} \)

Затем циклобутан может быть получен из этого ди-реагента Гриньяра, но прямая реакция с Mg для получения циклобутана из простого алкана не типична. Однако, если X — это галогеналкан, который при взаимодействии с Mg образует металлоорганическое соединение, которое далее циклизуется, то это возможно. Если X - 1,4-дибромбутан, то это подойдет.

B) X + Na → гексан

Реакция Вюрца. Два моля алкилгалогенида реагируют с натрием (Na), образуя алкан с удвоенным числом атомов углерода.

\( 2 \text{R-X} + 2\text{Na} \rightarrow \text{R-R} + 2\text{NaX} \)

Чтобы получить гексан (C₆H₁₄), нужен алкилгалогенид с тремя атомами углерода, например, бромпропан (C₃H₇Br).

\( 2 \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br} + 2\text{Na} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + 2\text{NaBr} \)

Значит, X = 1-бромпропан (или 2-бромпропан, но 1-бромпропан более вероятен).

C) X + Zn → пропен

Цинк (Zn) обычно используется для восстановления дигалогеналканов до алкенов. Чтобы получить пропен (C₃H₆), нужен соответствующий дигалогенид пропана.

\( \text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{Br} + \text{Zn} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{ZnBr}_2 \)

Значит, X = 1,2-дибромпропан.

D) X + Na → 2,3-диметилбутан

Реакция Вюрца. Чтобы получить 2,3-диметилбутан (C₆H₁₄), который является разветвленным алканом, нужен соответствующий алкилгалогенид. Структура 2,3-диметилбутана:

CH₃ CH₃

| |

CH₃ - CH - CH - CH₃

Это означает, что мы должны взять 2-галогенопропан (например, 2-бромпропан).

\( 2\text{CH}_3\text{CHBrCH}_3 + 2\text{Na} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(CH}_3\text{)CH(CH}_3\text{)CH}_3 + 2\text{NaBr} \)

Значит, X = 2-бромпропан.

Теперь сопоставим с вариантами:

• 1) 1-хлорпропан (может быть X для реакции B)
• 2) 2-хлорпропан (может быть X для реакции D)
• 3) 1,2-дихлорпропан (может быть X для реакции C)
• 4) 1,3-дихлорбутан (для реакции A, если X - это дигалогеналкан, но получение циклобутана из него с Mg не так прямолинейно)
• 5) 1,4-дихлорбутан (для реакции A, если X - это дигалогеналкан, для получения циклобутана)

Давайте пересмотрим реакцию A: X + Mg → циклобутан. Если X — 1,4-дибромбутан (5), то реакция с Mg даст реагент Гриньяра, который может циклизоваться.

\( \text{Br}-(\text{CH}_2)_4-\text{Br} + 2\text{Mg} \rightarrow \text{MgBr}-(\text{CH}_2)_4-\text{MgBr} \)

Эта ди-Гриньяровская соль может реагировать внутримолекулярно, но обычно для циклизации используют более простые системы. Однако, из предложенных вариантов, 1,4-дигалогеналкан наиболее подходит для образования цикла.

Давайте ещё раз проверим:

• A) X + Mg → циклобутан. Если X = 1,4-дигалогеналкан (например, 1,4-дихлорбутан или 1,4-дибромбутан). Вариант 5.
• B) X + Na → гексан. X = 1-хлорпропан (1).
• C) X + Zn → пропен. X = 1,2-дихлорпропан (3).
• D) X + Na → 2,3-диметилбутан. X = 2-хлорпропан (2).

С учетом вариантов:

• A → 5 (1,4-дихлорбутан)
• B → 1 (1-хлорпропан)
• C → 3 (1,2-дихлорпропан)
• D → 2 (2-хлорпропан)

Ответ: A-5, B-1, C-3, D-2