Ответ:

  1. Общий вопрос: Did we go swimming in summer?

    Специальный вопрос: When did we go swimming?

  2. Общий вопрос: Did Bill draw a lot of pictures in the country?

    Специальный вопрос: How many pictures did Bill draw in the country?

  3. Общий вопрос: Did they go roller-skating to the park in summer?

    Специальный вопрос: Where did they go roller-skating in summer?

  4. Общий вопрос: Did Pete work in the garden in summer?

    Специальный вопрос: Where did Pete work in summer?

Вопросы в Past Simple образуются с помощью did, а смысловой глагол употребляется в начальной форме.