1а, б. Галогенирование: а) 2-метилбутан + Br₂ —hv→; б) 1,1-дибромбутан + Cl₂ —hv→.

При радикальном галогенировании алканов атом водорода замещается галогеном. Для несимметричных молекул возможны замещения в разных положениях, поэтому образуется смесь изомеров; обычно преобладает продукт замещения у наиболее замещённого атома углерода.

а) Основной продукт — замещение третичного водорода:

CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ + Br₂ —hv→ CH₃–C(Br)(CH₃)–CH₂–CH₃ + HBr

б) В 1,1-дибромбутане замещение возможно у атомов углерода, содержащих водород. Например:

CHBr₂–CH₂–CH₂–CH₃ + Cl₂ —hv→ CBr₂Cl–CH₂–CH₂–CH₃ + HCl

Также возможны другие позиционные изомеры хлорпроизводных.