2) Какие отношения были у Ильи Ильича и Обломовой, когда Обломов женился на Пшеницыной?

К моменту женитьбы Обломова на Агафье Матвеевне Пшеницыной его отношения с Ольгой Ильинской уже закончились. Ольга любила Илью Ильича и надеялась, что он изменится, но постепенно поняла, что он не способен к той деятельной жизни, которой она ждала. После разрыва Ольга уехала за границу, а позднее вышла замуж за Штольца.

Ответ: когда Обломов женился на Пшеницыной, он и Ольга уже не были парой.