2. Напишите оптические изомеры для следующих соединений с помощью формул Фишера. Укажите асимметрические атомы углерода. а) 2-гидроксибутандиовая кислота; б) 3-гидроксибутановая кислота; в) 2-амино-3-метилпентановая кислота; г) 2-амино-3-метилбутановая кислота; д) 2,3-дигидроксибутандиовая кислота; е) гидроксиэтаналь.

В проекциях Фишера вертикальная цепь направлена от наблюдателя, а горизонтальные связи — к наблюдателю. Перестановка левого и правого заместителей у одного асимметрического атома показывает его зеркальный изомер.

а) 2-гидроксибутандиовая кислота, HOOC–CH(OH)–CH₂–COOH. Асимметрический атом — C2; существует пара оптических изомеров:

(1)              (2)
   COOH             COOH
     |                 |
HO — C* — H       H — C* — OH
     |                 |
   CH₂COOH          CH₂COOH

б) 3-гидроксибутановая кислота, HOOC–CH₂–CH(OH)–CH₃. Асимметрический атом — C3; существует пара:

(1)              (2)
   COOH             COOH
     |                 |
   CH₂               CH₂
     |                 |
HO — C* — H       H — C* — OH
     |                 |
    CH₃               CH₃

в) 2-амино-3-метилпентановая кислота, HOOC–CH(NH₂)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃. Асимметрические атомы — C2 и C3. Возможны четыре стереоизомера, сгруппированные в две пары зеркальных изомеров:

(1)                (2)
   COOH               COOH
     |                   |
NH₂—C*—H            H—C*—NH₂
     |                   |
 CH₃—C*—H            H—C*—CH₃
     |                   |
 CH₂CH₃              CH₂CH₃

(3)                (4)
   COOH               COOH
     |                   |
NH₂—C*—H            H—C*—NH₂
     |                   |
  H—C*—CH₃          CH₃—C*—H
     |                   |
 CH₂CH₃              CH₂CH₃

Зеркальные пары: (1) и (2), (3) и (4).

г) 2-амино-3-метилбутановая кислота, HOOC–CH(NH₂)–CH(CH₃)₂. Асимметрический атом — C2. C3 не является асимметрическим, поскольку связан с двумя одинаковыми метильными группами. Пара оптических изомеров:

(1)              (2)
   COOH             COOH
     |                 |
NH₂—C*—H          H—C*—NH₂
     |                 |
 CH(CH₃)₂          CH(CH₃)₂

д) 2,3-дигидроксибутандиовая кислота, HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH. Асимметрические атомы — C2 и C3. Есть три стереоизомера: пара зеркальных оптических изомеров и мезо-форма, оптически неактивная из-за внутренней симметрии.

Зеркальная пара:       Мезо-форма:

   COOH                  COOH
     |                     |
HO — C* — H           HO — C* — H
     |                     |
 H — C* — OH          HO — C* — H
     |                     |
   COOH                  COOH

В зеркальной паре изображённая структура и её зеркальное отражение взаимно являются оптическими изомерами. В мезо-форме два асимметрических центра есть, но молекула в целом оптически неактивна.

е) Гидроксиэтаналь HO–CH₂–CHO. Асимметрических атомов углерода нет: углерод группы CH₂ связан с двумя одинаковыми атомами водорода. Оптических изомеров нет.