2. При сгорании 2,03 г органического вещества A образуется 1,904 л (н.у.) углекислого газа, 0,9 г воды, 0,112 л (н.у.) азота и 0,69 г карбоната калия. Известно, что в веществе A азотсодержащая функциональная группа находится в α-положении по отношению к кислородсодержащей, а в ароматическом ядре замещён только один атом водорода. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества A; 2) составьте возможную структурную формулу вещества A, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции вещества A с раствором соляной кислоты, используя структурную формулу вещества.

1) Определим молекулярную формулу вещества A.

1. Количество углерода находим по углекислому газу и карбонату калия, образовавшемуся при сгорании.
   \(n(\mathrm{CO_2})=1{,}904/22{,}4=0{,}085\) моль; \(n(\mathrm{K_2CO_3})=0{,}69/138=0{,}005\) моль. В каждой из этих частиц по одному атому углерода, поэтому \(n(\mathrm C)=0{,}085+0{,}005=0{,}090\) моль.

2. Количество водорода: \(n(\mathrm{H_2O})=0{,}9/18=0{,}050\) моль, следовательно, \(n(\mathrm H)=2\cdot0{,}050=0{,}100\) моль.

3. Количество азота: \(n(\mathrm{N_2})=0{,}112/22{,}4=0{,}005\) моль, поэтому \(n(\mathrm N)=2\cdot0{,}005=0{,}010\) моль.

4. Количество калия: в одном моле \(\mathrm{K_2CO_3}\) содержится два моля атомов калия, значит \(n(\mathrm K)=2\cdot0{,}005=0{,}010\) моль.

5. Найдём массу кислорода в веществе по разности масс: \(m(\mathrm O)=2{,}03-(0{,}090\cdot12+0{,}100\cdot1+0{,}010\cdot14+0{,}010\cdot39)=0{,}32\) г. Тогда \(n(\mathrm O)=0{,}32/16=0{,}020\) моль.

6. Отношение количеств атомов \(\mathrm C:\mathrm H:\mathrm N:\mathrm K:\mathrm O=0{,}090:0{,}100:0{,}010:0{,}010:0{,}020=9:10:1:1:2\). Простейшая формула — \(\mathrm{C_9H_{10}KNO_2}\). Её молярная масса равна 203 г/моль; \(2{,}03/203=0{,}010\) моль, что согласуется с найденным количеством азота. Следовательно, молекулярная формула также \(\mathrm{C_9H_{10}KNO_2}\).

2) Условию соответствует калиевая соль фенилаланина: азотсодержащая аминогруппа расположена у α-атома углерода относительно карбоксилатной группы, а бензольное кольцо связано с одной боковой группой.

Структурная формула: \(\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COOK}\).

3) При действии соляной кислоты калиевая соль превращается в фенилаланин:

\(\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COOK+HCl\rightarrow C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COOH+KCl}\).

Ответ: \(\mathrm{C_9H_{10}KNO_2}\); возможная структура — \(\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COOK}\).