2) пропилбензол CH3Br AlBr3 X1 Br2, (1 моль) to X2 KOH спирт X3 KMnO4 H2SO4 X4

Решение:

В данной задаче представлен синтез органических соединений, начиная с пропилбензола. Реакции идут последовательно:

1. Реакция алкилирования (по Фриделю-Крафтсу): Пропилбензол реагирует с бромметаном (CH₃Br) в присутствии катализатора AlBr₃. Алкилирование происходит преимущественно в пара-положение к алкильной группе, поэтому образуется 4-пропилтолуол.
2. Реакция бромирования: 4-пропилтолуол реагирует с бромом (Br₂) при нагревании (t°). Бромирование происходит в боковую цепь, в данном случае, в метильную группу. Образуется 1-(4-пропилфенил)-1-бромэтан.
3. Реакция нуклеофильного замещения: 1-(4-пропилфенил)-1-бромэтан реагирует с гидроксидом калия (KOH) в спиртовой среде. Происходит элиминирование HBr с образованием ненасыщенного соединения. В данном случае, если элиминирование происходит из соседней метильной группы, то образуется 4-пропенилтолуол.
4. Реакция окисления: 4-пропенилтолуол окисляется перманганатом калия (KMnO₄) в кислой среде (H₂SO₄). При окислении алкенов в таких условиях происходит разрыв двойной связи и окисление образующихся фрагментов. В данном случае, пропильная группа будет окислена до карбоксильной, а метильная группа, связанная с фенильным кольцом, также будет окислена до карбоксильной. В результате образуется терефталевая кислота.

Ответ:

• X₁: 4-пропилтолуол
• X₂: 1-(4-пропилфенил)-1-бромэтан
• X₃: 4-пропенилтолуол
• X₄: терефталевая кислота