2.Замените словосочетание со связью "управление" СМОТРЕЛ С ТОСКОЙ Словосочетанием со связью "примыкание".

Решение:

Словосочетание "смотрел с тоской" имеет связь управление (смотрел (чем?) с тоской). Заменяем его словосочетанием со связью примыкание:

тоскливо смотрел

(смотрел (как?) тоскливо — примыкание наречия к глаголу).

Ответ: тоскливо смотрел