[22] Из предложенного перечня выберите все пары веществ, взаимодействие которых протекает против правила Марковникова: 1) Пропилен и бром; 2) 3,3,3-трифторпропен и бромоводород; 3) Пропеновая кислота и хлороводород; 4) 2-метилпропен и хлороводород; 5) 1,2-дифторэтан и бромоводород.

Правило Марковникова применимо к присоединению полярных реагентов к несимметричным алкенам. В 3,3,3-трифторпропене группа CF₃ сильно затрудняет образование карбокатиона рядом с ней, поэтому присоединение HBr идёт в направлении, противоположном обычному правилу Марковникова. Бром присоединяется к пропилену симметрично по механизму, для которого это правило не определяет ориентацию; 2-метилпропен с HCl реагирует по правилу Марковникова.

Ответ: 2.