22. «Против» правила Марковникова протекает реакция, схема которой: 1) CH₂=CH–CH₃ + HBr →; 2) CH₂=CH–CH₃ + H₂O →; 3) CHCl=CH–CH₃ + HCl →; 4) CH₂=CH–CH₂F + HCl →.

В реакциях 1 и 2 присоединение к пропену идёт по правилу Марковникова. В варианте 3 у двух атомов углерода при двойной связи одинаковое число атомов водорода, поэтому обычное правило Марковникова не определяет направление присоединения.

Ответ: 3.