[22] Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в ходе неё: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. А) Спирол + бромная вода →; Б) Этилбензол + бром (на свету) →; В) Пропин + бромоводород →; Г) Циклопропан + бром →. Продукты: 1) C₆H₅–CH(Br)–CH₂Br; 2) Br–C₆H₄–CH₂–CH₃; 3) CH₃–CBr₂–CH₃; 4) C₆H₅–CH(Br)–CH₃; 5) CH₃–CHBr–CH₂Br; 6) BrCH₂–CH₂–CH₂Br.

А) Спирол — ненасыщенный циклический углеводород; бром присоединяется по двойной связи: образуется дибромпроизводное (5).

Б) При освещении бромирование этилбензола идёт по бензильному атому углерода боковой цепи: C₆H₅–CHBr–CH₃ (4).

В) Присоединение избытка HBr к пропину по правилу Марковникова даёт геминальный дибромид CH₃–CBr₂–CH₃ (3).

Г) Циклопропан вступает с бромом в реакцию раскрытия цикла; образуется 1,3-дибромпропан (6).

Ответ: А–5, Б–4, В–3, Г–6.