Ответ:

«Поучение детям» написано около 1117 г.; Киев захвачен монголами в 1240 г.; Иван II начал княжить в 1353 г.; Смоленск присоединён к Москве в 1514 г.; Рязанское княжество присоединено в 1521 г.

Располагаем даты от ранней к поздней: 5, 4, 3, 1, 2.

Ответ: 5, 4, 3, 1, 2.