Для указания месяцев используется предлог in. Для указания конкретной даты (число + месяц) используется предлог on. В данном случае, хотя указан месяц, пример 2 предполагает использование предлога on, что может быть связано с неполнотой записи или специфическим контекстом, где подразумевается конкретный день октября.
Ответ: 1. in, 2. on