3. Используя рисунок, объясните эффект взаимного влияния гидроксогруппы и бензольного кольца в молекуле фенола.

На рисунке изображена молекула фенола. Гидроксогруппа (-OH) оказывает двоякое влияние на бензольное кольцо:

• Электронно-акцепторное (индуктивное, -I) влияние: Кислород более электроотрицателен, чем углерод, поэтому он оттягивает электронную плотность от бензольного кольца. Это приводит к частичному положительному заряду (δ+) на атоме кислорода и частичному отрицательному заряду (δ-) на атомах углерода в орто- и пара-положениях бензольного кольца.
• Электронно-донорное (мезомерное, +M) влияние: Неподеленная пара электронов на атоме кислорода может делокализоваться в π-систему бензольного кольца. Это увеличивает электронную плотность в кольце, особенно в орто- и пара-положениях, делая их более реакционноспособными по отношению к электрофилам.

Изображенная изогнутая красная стрелка от неподеленной пары электронов кислорода к бензольному кольцу иллюстрирует именно +M-эффект, показывая, как гидроксогруппа отдает электронную плотность кольцу. Наличие δ- зарядов в орто- и пара-положениях также является следствием этого влияния.

В целом, из-за мезомерного эффекта (+M), который преобладает над индуктивным (-I), бензольное кольцо в феноле становится более активированным по сравнению с бензолом, а сама гидроксогруппа проявляет слабые кислотные свойства.

Ответ: Гидроксогруппа в феноле проявляет как -I (электронно-акцепторное индуктивное), так и +M (электронно-донорное мезомерное) влияние. Преобладание +M эффекта приводит к увеличению электронной плотности в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях, делая его более реакционноспособным.