3. Напишите схемы получения: а) 2,2-дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана; б) бромистого втор-бутила из бромистого бутила; в) 1,2-дихлорэтана из этилового спирта.

Решение:

а) 2,2-дихлорбутан из 2,3-дихлорбутана:

Для получения 2,2-дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана необходимо провести реакцию дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода), а затем присоединение галогеноводорода по правилу Марковникова.

1. Дегидрогалогенирование 2,3-дихлорбутана:

\( \text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CHCl}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{KOH (спирт), } \Delta} \text{CH}_3-\text{CCl}=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{HCl} \) (может образоваться смесь изомеров)

или

\( \text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CHCl}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{KOH (спирт), } \Delta} \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CCl}-\text{CH}_3 + \text{HCl} \)

В качестве основного продукта можно взять 2-бутен или 3-хлор-2-бутен. Для простоты возьмем 2-бутен:

\( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{KOH (спирт), } \Delta} \text{CH}_3-\text{CCl}=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{HCl} \)

2. Присоединение HCl к 3-хлор-2-бутену:

\( \text{CH}_3-\text{CCl}=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CCl}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (2,2-дихлорбутан)

б) Бромистый втор-бутил из бромистого бутила:

Бромистый бутиил - это, скорее всего, имеется в виду 1-бромбутан или 2-бромбутан. Если из 1-бромбутана (бромбутил) получить 2-бромбутан (втор-бутил бромид), то можно использовать реакцию элиминирования с последующим присоединением HBr по правилу Марковникова.

1. Дегидробромирование 1-бромбутана:

\( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} \xrightarrow{\text{KOH (спирт), } \Delta} \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{HBr} \)

2. Присоединение HBr к 2-бутену:

\( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (2-бромбутан, втор-бутил бромид)

в) 1,2-дихлорэтан из этилового спирта:

Этиловый спирт (этанол) → этилен → 1,2-дихлорэтан.

1. Дегидратация этанола:

\( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4 \text{(конц.), } \Delta} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \)

2. Хлорирование этилена:

\( \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl} \)

Ответ:

а) 2,3-дихлорбутан → 3-хлор-2-бутен + HCl; 3-хлор-2-бутен + HCl → 2,2-дихлорбутан

б) 1-бромбутан → 2-бутен + HBr; 2-бутен + HBr → 2-бромбутан

в) Этанол → Этилен + H₂O; Этилен + Cl₂ → 1,2-дихлорэтан