3. Органическое вещество содержит 54,55% углерода, 9,09% водорода, 36,36% кислорода. Плотность его паров по водороду 22. Оно восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра. При восстановлении 11 г этого соединения водородом и последующем пропускании продукта реакции через концентрированную серную кислоту при нагревании получили углеводород, который обесцвечивает бромную воду с образованием 37,6 г дибромпроизводного. Определите строение исходного соединения и полученного дибромпроизводного. Определите выход дибромпроизводного (%).

Решение:

1. Определение элементного состава и молярной массы исходного вещества:

   Дано: %C = 54,55%, %H = 9,09%, %O = 36,36%. Плотность паров по водороду = 22.

   Молярная масса (M) = Плотность по H₂ \( \times \) Молярная масса H₂ = 22 \( \times \) 2 г/моль = 44 г/моль.

   Определим простейшую формулу:

   C: 54,55 / 12 ≈ 4,54

   H: 9,09 / 1 ≈ 9,09

   O: 36,36 / 16 ≈ 2,27

   Разделим на наименьшее число (2,27):

   C: 4,54 / 2,27 ≈ 2

   H: 9,09 / 2,27 ≈ 4

   O: 2,27 / 2,27 = 1

   Простейшая формула: \( C_2H_4O \).

   Молярная масса простейшей формулы = 2 \( \times \) 12 + 4 \( \times \) 1 + 16 = 24 + 4 + 16 = 44 г/моль. Это совпадает с молярной массой вещества, значит, истинная формула \( C_2H_4O \).

2. Определение строения исходного вещества:

   Вещество с формулой \( C_2H_4O \) может быть альдегидом (ацетальдегид) или кетоном (невозможно с этой формулой) или циклическим простым эфиром. Вещество восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»), следовательно, это альдегид.

   Структурная формула: \( CH_3-CHO \) (ацетальдегид).

3. Реакция восстановления водородом:

   Ацетальдегид восстанавливается водородом до этанола:

   \( CH_3-CHO + H_2 \xrightarrow{кат., t} CH_3-CH_2OH \)

   Молярная масса этанола ( \( C_2H_5OH \) ) = 2 \( \times \) 12 + 6 \( \times \) 1 + 16 = 24 + 6 + 16 = 46 г/моль.

   По условию, восстанавливали 11 г ацетальдегида.

   Количество вещества ацетальдегида (n) = масса / молярная масса = 11 г / 44 г/моль = 0,25 моль.

   При восстановлении 0,25 моль \( CH_3CHO \) образуется 0,25 моль \( CH_3CH_2OH \).

   Масса этанола = 0,25 моль \( \times \) 46 г/моль = 11,5 г.

4. Реакция с концентрированной серной кислотой при нагревании:

   Этанол при нагревании с концентрированной \( H_2SO_4 \) подвергается дегидратации с образованием углеводорода.

   \( CH_3-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_2H_4 + H_2O \)

   Образуется этилен (углеводород).

5. Реакция этилена с бромом:

   Этилен обесцвечивает бромную воду, присоединяя бром:

   \( C_2H_4 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br \)

   Продукт — 1,2-дибромэтан.

   Молярная масса 1,2-дибромэтана = 2 \( \times \) 12 + 4 \( \times \) 1 + 2 \( \times \) 80 = 24 + 4 + 160 = 188 г/моль.

6. Расчет выхода дибромпроизводного:

   По условию, образовалось 37,6 г дибромпроизводного.

   Теоретическая масса 1,2-дибромэтана, которую можно получить из 11,5 г этанола (или из 0,25 моль этилена), равна:

   Теоретическая масса = 0,25 моль \( \times \) 188 г/моль = 47 г.

   Выход продукта = (Фактическая масса / Теоретическая масса) \( \times \) 100%

   Выход = (37,6 г / 47 г) \( \times \) 100% = 80%.

Ответ: Строение исходного соединения — ацетальдегид ( \( CH_3CHO \) ). Полученное дибромпроизводное — 1,2-дибромэтан ( \( CH_2Br-CH_2Br \) ). Выход дибромпроизводного — 80%.