3. Приведите схему и механизм реакции катализируемого щелочами гидролиза бензилформиата.

3. Гидролиз бензилформиата (щелочной)

Схема реакции:

Бензилформиат + NaOH → Формиат натрия + Бензиловый спирт

C₆H₅CH₂OCOH + NaOH → HCOONa + C₆H₅CH₂OH

Механизм реакции (катализируемый щелочами):

1. Атака гидроксид-иона: Гидроксид-ион (OH⁻), являющийся сильным нуклеофилом, атакует электрофильный карбонильный атом углерода сложноэфирной группы бензилформиата.

C₆H₅CH₂O-C(=O)H + OH⁻ → C₆H₅CH₂O-C(O⁻)(OH)H

1. Разрыв связи C-O: Образовавшийся тетраэдрический интермедиат нестабилен. Связь C-O (с уходящей группой -OC₆H₅CH₂) разрывается, образуя формиат-анион (HCOO⁻) и бензиловый спирт (C₆H₅CH₂OH).

C₆H₅CH₂O-C(O⁻)(OH)H → HCOO⁻ + C₆H₅CH₂OH

1. Протонирование: Бензиловый спирт, будучи более слабой кислотой, чем вода, может быть протонирован. Однако в щелочной среде он обычно остается в виде алкоголята или бензилового спирта. Формиат-анион является продуктом реакции.

Итоговые продукты: Формиат натрия (HCOONa) и бензиловый спирт (C₆H₅CH₂OH).