3. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В. а) CH₃–CH₂–CH=CH₂ —HCl→ А —KOH (C₂H₅OH)→ Б —KMnO₄, H₂O→ В; б) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Br —KOH (C₂H₅OH)→ А —HBr→ Б.

а)

1. Присоединение HCl к бутену-1 идёт преимущественно по правилу Марковникова:
   CH₃–CH₂–CH=CH₂ + HCl → CH₃–CH₂–CHCl–CH₃.
   А — 2-хлорбутан.
2. Спиртовой раствор KOH вызывает отщепление HCl. По правилу Зайцева преимущественно образуется бутен-2:
   CH₃–CH₂–CHCl–CH₃ + KOH → CH₃–CH=CH–CH₃ + KCl + H₂O.
   Б — бутен-2.
3. Разбавленный водный KMnO₄ присоединяется по двойной связи с образованием двухатомного спирта:
   3CH₃–CH=CH–CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₃ + 2MnO₂ + 2KOH.
   В — бутан-2,3-диол.

б)

1. Спиртовой KOH отщепляет HBr от 1-бромбутана:
   CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Br + KOH → CH₂=CH–CH₂–CH₃ + KBr + H₂O.
   А — бутен-1.
2. Присоединение HBr к бутену-1 преимущественно приводит к продукту по правилу Марковникова:
   CH₂=CH–CH₂–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₂–CH₃.
   Б — 2-бромбутан.