3. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В. а) CH3–CH2–CH=CH2 →(HCl) А →(KOH (спирт)) Б →(KMnO4, H2O) В; б) CH3–CH2–CH2–CH2Br →(KOH (спирт)) А →(HBr) Б.

а)

1. К бутену-1 присоединяется HCl по правилу Марковникова: атом хлора оказывается у второго атома углерода.
   CH₃–CH₂–CH=CH₂ + HCl → CH₃–CH₂–CHCl–CH₃.
   А — 2-хлорбутан.
2. Спиртовой KOH отщепляет HCl. Основной продукт элиминирования — более замещённый алкен, бутен-2.
   CH₃–CH₂–CHCl–CH₃ + KOH → CH₃–CH=CH–CH₃ + KCl + H₂O.
   Б — преимущественно бутен-2.
3. При мягком окислении водным KMnO₄ по двойной связи присоединяются две группы OH.
   CH₃–CH=CH–CH₃ + [O] + H₂O → CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₃.
   В — бутан-2,3-диол.

При дегидрогалогенировании 2-хлорбутана также может образоваться небольшое количество бутена-1; при окислении этого побочного продукта получился бы бутан-1,2-диол.

б)

1. Спиртовой KOH вызывает отщепление HBr от 1-бромбутана:
   CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Br + KOH → CH₂=CH–CH₂–CH₃ + KBr + H₂O.
   А — бутен-1.
2. HBr присоединяется к бутену-1 по правилу Марковникова:
   CH₂=CH–CH₂–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₂–CH₃.
   Б — 2-бромбутан.